Der seit Modelljahr 2006 erhältliche Cayman S ist die erste produzierte Cayman-Generation in der Porsche-Geschichte. Das neue Mittelmotor-Coupé schließt preislich und leistungsgemäß die Lücke zwischen Boxster S und 911 Carrera, indem es über dem Boxster S positioniert wurde. Der Cayman S, der mit einem 3,4-Liter-Motor ausgestattet ist, weist Design-Merkmale des 550 Coupé von 1953 und des 904 Carrera GTS Coupé auf und unterscheidet sich von Design und Proportionen signifikant vom 911 Carrera.
Im April 2006 wurde der Cayman S aufgrund seiner perfekten Kombination aus Handling, Aussehen und Leistung als „World Performance Car“ des Jahres 2006 auf der New York International Auto Show gewählt.