Zum 09/1959 wurde der 356 A durch den völlig überarbeiteten 356 B (T5) abgelöst. Dessen Leistungsspektrum reichte von 60 PS im 356 B 1600 bis zu 140 PS im 356 B 2000 GS-GT Carrera 2.
Optisch unterschied sich die B-Serie vom Vorgängermodell u. a. durch den um ca. zehn Zentimeter höher positionierten vorderen Stoßfänger mit vergrößerten Felgenhörnern sowie durch die ebenfalls deutlich höher gesetzten Scheinwerfer. Die Hupengitter neben den weiter herausragenden vorderen Blinkern waren flacher und hatten zwei verchromte Lamellen. Zudem wurde der Fronthaubengriff nach unten hin breiter. Die beiden Lampen der Nummernschildbeleuchtung wurden in die höher gesetzte hintere Stoßstange integriert, der Rückfahrscheinwerfer unterhalb der Stoßstange montiert.
Zum 09/1961 (T6) erhielt der 356 B eine nach unten hin deutlich verbreiterte Fronthaube sowie einen Tankdeckel im vorderen rechten Kotflügel. In die vergrößerte Motorhaube wurden zwei senkrechte Luftgitter integriert.
Alle 356er-Generationen waren jeweils auch in einer offenen Version (Cabriolet, Speedster oder Roadster) erhältlich.
Besonders sportliche Varianten erhielten ab dem Typ 365 A die Zusatzbezeichnung „Carrera“ und wurden von einem sog. Fuhrmann-Motor angetrieben.
Das nach dem Konstrukteur Ernst Fuhrmann benannte Triebwerk zeichneten sich durch vier oben liegende Nockenwellen aus, die von Königswellen angetrieben wurden. Außerdem hatte dieser Motor über zwei getrennte Zündverteiler einer Doppelzündung.
