Disponible desde el año 2006, el Cayman S es la primera generación de Cayman producida en la historia de Porsche. El nuevo coupé de motor central cierra la brecha entre el Boxster S y el 911 Carrera en términos de precio y prestaciones al situarse por encima del Boxster S. El Cayman S, que está equipado con un motor de 3.4 litros, tiene características de diseño del 550 Coupé de 1953 y del 904 Carrera GTS Coupé, y difiere significativamente del 911 Carrera en cuanto al diseño y las proporciones.
En abril de 2006, el Cayman S fue votado como el "World Performance Car" del año 2006 en el New York International Auto Show por su combinación perfecta de tacto de conducción, apariencia y rendimiento.