La Cayman S, modello disponibile dall'anno 2006, è la prima generazione di Cayman prodotta nella storia di Porsche. La nuova coupé a motore centrale colma il divario tra la Boxster S e la 911 Carrera in termini di prezzo e prestazioni posizionandosi al di sopra della Boxster S. La Cayman S, dotata di un motore da 3,4 litri, presenta le caratteristiche di design della 550 Coupé del 1953 e della 904 Carrera GTS Coupé e differisce notevolmente dalla 911 Carrera in termini di design e proporzioni.
Nell'aprile 2006, la Cayman S è stata votata World Performance Car of the Year 2006 in occasione del New York International Auto Show alla luce della perfetta combinazione di facile utilizzo, estetica e prestazioni.