En septembre 1959, la 356 A est remplacée par la 356 B (T5) entièrement repensée. Sa puissance s’étend de 60 ch pour la 356 B 1600 à 140 ch pour la 356 B 2000 GS-GT Carrera 2.
Sur le plan visuel, la série B se distingue de sa devancière notamment par son pare-chocs avant positionné environ dix centimètres plus haut et doté de rebords de jante plus prononcés, ainsi que par ses phares également placés nettement plus haut. Les grilles de l’avertisseur sonore situées à côté des clignotants avant plus saillants sont plus plates et comportent deux lamelles chromées. En outre, la poignée de capot avant s’élargit vers le bas. Les deux lampes d’éclairage de la plaque d’immatriculation sont intégrées dans le pare-chocs arrière positionné plus haut et le feu de recul est monté sous le pare-chocs.
À partir de septembre 1961 (T6), la 356 B est dotée d’un capot avant s’élargissant nettement vers le bas et d’une trappe de réservoir située dans l’aile avant droite. Deux grilles d’entrée d’air verticales sont intégrées dans le capot élargi.
Toutes les générations de 356 sont également disponibles en version « carrosserie ouverte » (Cabriolet, Speedster ou Roadster).
À partir du type 356 A, les variantes particulièrement sportives reçoivent la désignation supplémentaire « Carrera » et sont animées par un moteur Fuhrmann.
Le groupe motopropulseur, qui porte le nom de son constructeur Ernst Fuhrmann, se caractérise par quatre arbres à cames en tête entraînés par des arbres de renvoi. De plus, ce moteur dispose d’un double allumage grâce à deux allumeurs séparés.
