Zum 09/1955 wurde der 356 durch den umfassend weiterentwickelten 356 A abgelöst. Dieser wurde ab Markteinführung mit fünf Vierzylinder-Motorisierungen angeboten:
356 A 1300 mit 44 PS
356 A 1300 Super mit 60 PS
356 1600 mit 60 PS
356 A 1600 Super mit 75 PS
356 A 1500 GS Carrera mit 100 PS
Die Modifikationen am Fahrzeug waren Teil des „Technischen Programms 1“ (T1). Optisch unterschied sich die A-Serie u. a. durch eine einteilige, gebogene Panoramafrontscheibe vom Ur-356. Die vorderen Blinker waren immer in die Hupengitter integriert und alle Modelle hatten einen geänderten Fronthaubengriff mit eingelassenem Porsche-Wappen. Die Rückleuchten waren ab 03/1957 tropfenförmig gestaltet.
Zum 09/1957 (T2) entfielen die 1300er-Modelle. Die Auspuffendrohre der 1600er-Modelle mündeten zwischen den Stoßstangenhörnern, um mehr Bodenfreiheit zu erhalten. Das verchromte Gehäuse mit Nummernschildbeleuchtung und Rückfahrscheinwerfer war unterhalb des Nummernschilds montiert.
Alle 356er-Generationen waren jeweils auch in einer offenen Version (Cabriolet, Speedster oder Convertible D) erhältlich.
Besonders sportliche Varianten erhielten ab dem Typ 356 A die Zusatzbezeichnung „Carrera“ und wurden von einem sog. Fuhrmann-Motor angetrieben.