Cayman S, som har funnits tillgänglig sedan modellår 2006, är den första Cayman-generationen att tillverkas under Porsches historia. Med en position ovanför Boxster S överbrygger denna nya mittmotorbil gapet mellan Boxster S och 911 Carrera, både vad gäller pris och prestanda. Cayman S, som är utrustad med en 3,4-liters motor, har designegenskaper från 550 Coupe-modellen från 1953 samt 904 Carrera GTS Coupe och skiljer sig avsevärt från 911 Carrera i design och proportioner.
I april 2006 utsågs Cayman S till ”World Performance Car” för 2006 på New York International Auto Show, för sin perfekta kombination av bra hantering, utseende och prestanda.