En 1999, Porsche amplió la gama Boxster con la versión superior Boxster S, que solo se diferencia del Boxster en los detalles estéticos.
El Boxster S montaba un motor de 3.2 litros con una potencia inicial de 252 CV, que aumentó a 260 CV a partir del modelo del año 2003.
En 2003 se renovó por completo la capota de la serie Boxster. Estando cerrada, se parecía al techo rígido opcional gracias a un contorno aún más redondeado.