En septiembre de 1959, el 356 A se sustituyó por el modelo totalmente revisado 356 B (T5). El rango de potencia de este modelo iba desde los 60 CV del 356 B 1600 hasta los 140 CV del 356 B 2000 GS-GT Carrera 2.
A simple vista y entre otros aspectos, la serie B se diferenciaba de su antecesora por su paragolpes delantero elevado aproximadamente 10 cm y con topes mayores, así como por sus ópticas situadas también claramente en una posición superior. Las rejillas del claxon, junto a unos intermitentes delanteros que sobresalían aún más, eran más planas y estaban cromadas. Además se amplió la anchura de la parte inferior del tirador del capó delantero. Las dos bombillas de la iluminación de la matrícula se integraron en el paragolpes trasero, colocado a mayor altura, y la luz de marcha atrás se instaló debajo del paragolpes.
En septiembre de 1961 (T60), el capó delantero del 356 B se ensanchó claramente en su parte inferior y la tapa del depósito pasó a colocarse en la aleta delantera derecha. En el capó del motor ampliado se instalaron dos rejillas de aire verticales.
Todos los 356 tenían disponible una versión abierta (Cabriolet, Speedster o Roadster).
A partir del modelo 356 A, las versiones especialmente deportivas recibieron la denominación adicional “Carrera” y se equiparon con el motor denominado Fuhrmann.
Este motor, que recibía su nombre del diseñador Ernst Fuhrmann, se caracterizaba por sus cuatro árboles de levas en las culatas movidos por ejes. Además contaba con un encendido doble gracias a sus dos distribuidores independientes.
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