Nell'anno modello 1999, Porsche ha ampliato la serie Boxster con il modello top di gamma Boxster S, che differisce dal modello Boxster solo in termini di dettagli estetici.
Per la trazione la Boxster S era alimentata da un motore da 3,2 litri, inizialmente con 252 CV e, a partire dall'AM 2003, 260 CV.
Nell'anno modello 2003, la capote della serie Boxster è stata sostanzialmente rielaborata. Nello stato chiuso, assomiglia nel suo profilo ancora più arrotondato all'hardtop disponibile come optional.