Le Cayman S, disponible depuis l’année-modèle 2006, est la première génération de Cayman produite par Porsche. Ce nouveau coupé à moteur central comble l’écart entre le Boxster S et la 911 Carrera en termes de prix et de performances, en se positionnant au-dessus du Boxster S. Le Cayman S, qui est équipé d’un moteur de 3,4 litres, reprend des caractéristiques du design du 550 Coupé de 1953 et de la 904 Carrera GTS Coupé et diffère considérablement de la 911 Carrera en termes d’esthétique et de proportions.
En avril 2006, le Cayman S est élu « World Performance Car » de l’année 2006 au salon international de l’automobile de New York pour son alliance parfaite entre maniabilité, allure et performances.