В 1999 модельном году компания Porsche пополнила модельный ряд Boxster топовой моделью Boxster S. Внешне топовая модель отличалась от модели Boxster лишь деталями.
Boxster S оснащался 3,2-литровым двигателем мощностью 252 л. с., а начиная с 2003 модельного года — 260 л. с.
В 2003 модельном году складной верх моделей Boxster был существенно переработан. Благодаря своим закругленным контурам он был похож в поднятом состоянии на предлагавшийся в качестве опции жесткий верх.