Cayman S, доступный с 2006 модельного года, относится к первому поколению Cayman, произведенному в истории Porsche. Новое купе со среднемоторной компоновкой по цене и мощности опережает Boxster S, но уступает 911 Carrera. Cayman S, оснащенный 3,4-литровым двигателем, имеет конструктивные черты 550 Coupé 1953 года и 904 Carrera GTS Coupé, существенно отличаясь от 911 Carrera по дизайну и пропорциям.
В апреле 2006 года Cayman S за идеальное сочетание управляемости, внешнего вида и мощности был признан на Нью-Йоркском международном автосалоне лучшим в мире спорткаром 2006 года (World Performance Car).